乐观机灵的小丸子自幼跟随父亲何一指在街头卖艺维生，靠一门绝活“胸口碎大石”行走江湖。如意楼的一场奇遇让大字不识的小丸子突然变身知书达礼的郡主，嫁进梅府与梅三少拜了堂，彻底改变了命运，奉旨成婚的九王爷之女陆英瑶却被土匪小宝爷误当成压寨夫人背回了青龙寨。抗拒这桩婚事的梅三少摆出一副拒人于千里之外的姿态，想让郡主知难而退，而不得不假扮郡主的小丸子也对这个高冷傲娇的梅家三少爷嫌弃不已。在斗智斗勇中，这对欢喜冤家渐生情愫。

在名为斯沃罗夫的小岛上，热衷各种各样的科学发明的弗林德·洛克伍德，总是折腾出各种稀奇古怪东西，想法虽然很有创意，但通常都以失败和灾难告终。

来自意大利、中国、美国等六个地区的小孩子将拜访樱桃小丸子的家乡清水市，小丸子将会和他们一起去东京和大阪。其中，来自意大利的一位小正太安德烈喜欢上了小丸子并向她表白。一向走脱力系路线的丸子同学也忽然变得羞涩起来，在与意大利少年的交往中，小丸子与少年也逐渐交心，可是，少年毕竟不属于日本，终有离别的日子。

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